Miles Massey (George Clooney), kes on tuntud lahutustele spetsialiseerunud Los Angelese advokaat, on saanud elus kõik, mis tahtnud – mõnikord isegi kaks korda. Hoolimata muljetavaldavast klientide nimekirjast, kolleegide lugupidamisest ja raudkindlast lepingust (Massey abielueelne leping), mis sai tema järgi nime, on ta jõudnud elus ristteele. Tal on igav ja ta otsib uusi väljakutseid.

Kõik muutub, kui Miles kohtab väärilist vastast. Selleks on piltilus Marylin Rexroth (Catherine Zeta-Jones). Marylin on Massey kliendi Rex Rexrothi (Edward Herrmann) tulevane eksnaine. Tänu eradetektiiv Gus Petchile (Cedric the Entertainer) on ta leidnud tõendeid Rexi truudusetusest ja ta on kindel, et lahutuse käigus saab ta kopsaka kompensatsiooni. Kuid tänu Milesile ei saa ta midagi.

Marylin kavatseb selle eest kätte maksta ja esimene samm tema plaanis on abielu naftamagnaadi Howard Doyle’iga (Billy Bob Thornton). Miles ja tema kolleeg Wrigley kaevuvad järjest sügavamale ja sügavamale, mida rohkem nad Maryliniga kokku puutuvad. Alatu taktika, pettused ja külgetõmme saavad järjest uusi pöördeid juurde, kui Marylin ja Miles valmistuvad võitluseks selles klassikalises sugudevahelises lahingus.