"Kaks armukest" on romantiline draamafilm, mille tegevustik hakkab hargnema Brooklynis, Brighton Beachil. Film räägib Leonardist (Joaquin Phoenix) - kenast, ent depressiivsest noormehest, kes kolib pärast ebaõnnestunud enesetapukatset vanematekoju tagasi. Murelike, paraku ka mõistmatute vanemate (Isabella Rossellini ja Moni Monoshov) valvsa pilgu all kosudes kohtub noormees kahe naisega.

Michelle (Gwyneth Paltrow) on salapärane ja kaunis naabritar, kes mõjub Leonardi kammitsetud kodukandis omamoodi võõrkehana. Peagi avastab noormees aga, et ka naisel on suuri probleeme. Leonardi vanemad tutvustavad pojale ka Sandrat (Vinessa Shaw), perekonna puhastusäri üle ostva äripartneri kena ja heasüdamlikku tütart. Alguses Sandra võlude ja perekonna surve vastu ükskõikne Leonard avastab aegamööda neiu hinges ootamatuid sügavikke. Ent kui oma elu üle kontrolli kaotanud Michelle palub Leonardi abi, et pääseda piinavast armuafäärist, seab see suhte Sandraga küsimärgi alla.

Michelle'i ja perekonna poolt soositud Sandra vahel triiviv Leonard peab langetama raske otsuse - kas valida kirelõõm või hooliv armastus.. või langeda tagasi pimedusse, mis oleks ta peaaegu hukutanud.