Miljonärist riskifondi haldur James King (Will Ferrell) mõistetakse pettuses süüdi ning saadetakse San Quentini vanglasse. Kohtunik annab talle aega 30 päeva, et enne vanglakaristust oma asjad korda ajada. King on meeleheitel ja pöördub Darnell Lewise (Kevin Hart) poole, et mees aitaks tal vanglaeluks valmistuda. Hoolimata Jamesi eelarvamustest on Darnell töökas väikeettevõtja, kes pole kunagi isegi parkimistrahvi saanud, vanglas viibimisest rääkimata.

Mehed proovivad koos pingutada, et James muutuks karmimaks. Selle käigus avastavad nad, et on mitmes asjas rängalt eksinud, lisaks kõigele muule ka üksteises.